Преподобный Дионисий Глушицкий родился в окрестностях Вологды в первых числах декабря 1362 года. Во святом крещении он был назван Димитрием. С юных лет у Димитрия проявилось стремление к иноческой жизни. Оставив родительский дом, он отправился на расположенное неподалеку от Вологды Кубенское озеро. Здесь на скалистом берегу («на камне») находился Спасо-Каменный монастырь, историю которого написал впоследствии в XV веке старец Паисий Ярославов. Игуменом обители был в то время, в период ее духовного расцвета, грек Дионисий, по прозванию Святогорец, покинувший Афон из-за смуты вокруг паламитских споров. Известный своим благочестием и широкой образованностью, Дионисий Святогорец сразу увидел в пришедшем юноше духовно одаренную личность.
Приняв монашеский постриг с именем Дионисия, таким же, как и у игумена (это произошло около 1386–1387 гг.), молодой инок полностью отказался от своей воли и всецело предал себя руководству мудрого духовного наставника. В монастыре действовал строгий общежительный устав, запрещавший насельникам иметь какую-либо собственность. Инок Дионисий, изнуряя плоть постом, а дух укрепляя молитвой, старался выполнять самые тяжелые монастырские работы.
В подвигах труда, поста и молитвы, непрестанно совершенствуясь, он провел девять лет. Благодаря подвижнической жизни, кротости и трудолюбию преподобный Дионисий приобрел среди иноков обители высокий духовный авторитет.
Оказываемые ему почет и уважение стали тяготить смиренного инока: у него созрело желание посвятить себя пустынножительству. Вместе со своим единомышленником и собратом Пахомием преподобный Дионисий после долгих размышлений и коленопреклоненных молитв решил обратиться за благословением к игумену. После беседы с иноками проницательный духовный руководитель понял их будущее предназначение и, преподав отеческие наставления, отпустил преподобных Дионисия и Пахомия из монастыря.
Направляясь вдоль восточной стороны Кубенского озера, иноки достигли излучины реки Сухоны, где рядом с селением Святая Лука ими был обнаружен заброшенный, полуразрушенный монастырь. Путники сочли это место подходящим для отшельничества. Построив для жилья келлию, они принялись за сооружение деревянного храма, который благодаря обилию леса вскоре был завершен. Иконы для храма писал сам преподобный Дионисий, у которого еще в монастыре обнаружился талант незаурядного иконописца. Для совершения богослужений нужен был священник. Но нелегко было найти священника, который бы согласился священнодействовать в их пустынном храме и разделять их труды и лишения. Однако преподобный Дионисий, полный надежды на Бога, не пал духом и, посоветовавшись со своим сподвижником, пошел к архиепископу Григорию просить благословения на возобновление монастыря и освящение церкви. Архиепископ Ростовский Григорий с любовью принял инока Дионисия — выходца из того же Спасо-Каменного монастыря, где и сам он был пострижен и некоторое время игуменствовал. Узнав о просьбе пустынников, архипастырь вполне одобрил их намерение и не только дал все просимое, но и самого просителя рукоположил в иеромонаха. Таким образом на Святой Луке снова начала устрояться обитель иноческая. Это было около 1396 года.
Вернувшись в пустыньку, преподобный Дионисий освятил храм во имя святителя Николая Чудотворца. Душевно рад был Пахомий, что друг и сподвижник его удостоен священного сана и что отныне они в своей уединенной пустыньке не будут лишены церковной службы; с великим благоговением и страхом он стал служить прп. Дионисию при совершении им Божественной литургии и других священнослужений. Сам преподобный Дионисий, принявши на себя священный сан, предался еще большим подвигам: «хлеба причащайся единою днем и воду по оскуду пия», дни и ночи проводил в горячей молитве и богомыслии. Известность о святом отшельнике распространилась по окрестным селениям. К Святой Луке стал стекаться народ для духовных бесед и наставлений. Пахомий радовался прославлению святого места, но не так смотрел на это прп. Дионисий. Он для того и вышел из Каменного монастыря, что желал работать Богу в совершенном безмолвии и уединении, поэтому ему тяжело было слышать похвалы себе, всеобщую молву и быть предметом почтения и уважения для приходящих, что он вменял себе в стыд и грех. Мысль о пустыне пробудилась в нем с новой силой. Еще не выходя из своего монастыря, св. Дионисий стал жить как пустынник, дни и ночи проводил в молитве и коленопреклонениях и вел жизнь строгую и суровую. К тому времени к ним присоединился еще один инок. Преподобный Дионисий, видя, что его собратьям тяжел столь суровый и строгий образ жизни, который он вел, решил оставить Святую Луку. Однажды после совместной молитвы иноки с миром
